XIVe siècle. De grands noms marquent son histoire: bâti à l'emplacement ou serait né Saint Waast, baptiste de Clovis, vers 500 ap. JC, au coeur de la Grande Forêt de Vieillecour ou se réunissaient traditionnellement les druides. Le premier château trouve ses origines de construction autour de l'an 1000. Le château, tel qu'il existe aujourd'hui dans sa majeure partie, date du XIIe siècle.
De grands noms marquent cette période guerrière: en 1119, il y a 800 ans, Richard Coeur de Lion, blessé d'un trait d'arquebuse durant le siège de Chalûs, vient s'y réfugier; d'aucun prétende qu'il y serait mort, mais que sa mort ne fut annoncé qu'à Chinon pour éviter une démoralisation des assiégeants de Chalûs. En 1372, Bertrand du Guesclin, au cours de la guerre de Cent Ans contre les Anglais, reprend Saint-Pierre-de-Frugie, il tient alors garnison au château de Vieillecourt durant plusieurs semaines. Seize ans plus tard s'en vient un nouveau connétable de France, Charles 'Albret, dont Vieillecourt est le fief. C'est à partir d'ici qu'il conduisit le siège de Courbefy durant douze semaine.Mais l'histoire n'est pas que militaire; des troubadours célèbres comme Bertrand de Born et Bernard de Ventadour, y firent de nombreuses haltes. Puis Jeanne d'lbret, la mère du futur Roi de France, Henri IV, séjourne souvent à Vieillecourt. Elle y rend la justice en son fief, alors très fréquenté. Au XVe siècle, puis au XVIIe siècle, le Château subit des transformations importantes.
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